Село Крылецкое, известное со времен Василия I, бывшее любимой государственной вотчиной Иоанна Грозного, дало название району Крылатское.

Впервые Крылатское упоминается в документах 1417 года, во второй духовой грамоте Великого московского князя Василия Дмитриевича, согласно которой он отдавал его своей княгине. Исторической особенностью Крылатского было то, что село на протяжении нескольких столетий постоянно находилось в числе государевых вотчин. Особенно любимо оно было царем Иоаном Грозным, который, возвращаясь по дороге из Волоколамска или Можайска, всегда останавливался в Крылатском. Осенью 1554 года на обратном пути из объезда Клина, Волоколамска и Можайска царь заехал в Крылатское по случаю освящения в нем церкви Рождества Богородицы.

На рубеже XVI-XVII вв. Крылатское переходит к Романовым. Село числилось во владении инокини Марфы Иоановны. Матери первого царя из рода Романовых - Михаила Федоровича.

В 1794 году взамен сгоревшей церкви Рождества Богородицы, была возведена новая деревянная церковь. Спустя три года к церкви был пристроен придел во имя Николая Чудотворца. В 1887 г. деревянная церковь на холме была заменена белокаменной, с голубыми куполами. А под горой бил ключ, прозванный в народе "святым колодцем", после того как "чудесное явление иконы Рудненской Божьей матери осияло лик сей земли" и в начале XIX века. В память явления иконы над источником была сооружена часовня, в которой поместили найденный образ. Каждый год 12 (25) октября со всей Москвы приезжали к источнику люди для поклонения чудотворному образу. Храм просуществовал до 1936 года, а осенью 1941 г. был разобран купол и снесена до первого яруса колокольня.

В конце XIX века Крылатское становится дачной местностью, зоной летнего отдыха, купания. В парке, близ села собирались в начале XX века члены Суриковского литературно-музыкального кружка. Под вековым дубом Сергей Есенин впервые публично читал свои стихи.

После революции 1917 года земли Крылатского были поделены между крестьянами, а в конце 20-х годов в Крылатском организуется колхоз, в основном занимавшийся животноводством. В 50-х годах близ села строится птицефабрика мощностью до 150 млн. яиц в год.

Район вошел в черту Москвы в 1960 году (стал частью Кунцевского района). В период подготовки к Олимпийским играм 1980 года сносятся все шесть улиц села Крылатского, и район становится объектом массового жилищного строительства. Птицефабрика была выведена на 36-й километр Минского шоссе и в 1973 г. в районе начинается строительство Олимпийского спортивного комплекса. В Татаровской пойме был построен Гребной канал, а рядом, в 1979 г., - крытый велотрек. 9 сентября 2004 года введен в эксплуатацию крытый конькобежный центр. Единственным исторически сохранившимся зданием  осталась церковь, восстановление которой началось в 1989 году.